Présentation de la manipulation

La chimie des matières plastiques a un rôle industriel très important. En 1980, la production mondiale de matières plastiques atteignait, en suivant une croissance exponentielle, 50 millions de tonnes. Les matières premières (styrène, éthylène, butadiène,... voir les chiffres de la Société française de Chimie, section Info) sont fournies par l'industrie du pétrole dont approximativement 4% sont utilisés pour fabriquer les plastiques.

Chimiquement parlant, les plastiques sont des macromolécules (plus de 1000 atomes par molécules) dont les propriétés découlent de l'agencement particulier des molécules géantes.

On distingue

• les thermoplastiques formés de molécules linéaires ou ramifiées dont la mise en forme (sous l'effet de la chaleur peut être réversible),
• les thermodurcissables de structure réticulée (la mise en forme se fait une fois pour toute) et les élastomères.

Les processus de synthèse peuvent suivre deux voies

• par polyaddition : Les monomères ou molécules de base possèdent des liaisons doubles qui vont s'ouvrir.
• par polycondensation : Les monomères sont difonctionnels. Ces groupements vont réagir deux à deux avec élimination de petites molécules comme l'eau ou le dioxyde de carbone. C'est le cas du nylon : entre un chlorure d'acide (plus réactionnel que le diacide) et une diamine.

Nous allons réaliser la synthèse du nylon (plus d'infos à MacroLab). Pratiquement nous allons mettre en contact une solution aqueuse de diamine et une solution de chlorure d'acide dans un solvant organique. Ces deux solutions n'étant pas miscibles, la polymérisation aura lieu à l'interface (polymérisation interfaciale).
En réalité le nylon n'est pas préparé de cette manière car les chlorures d'acide sont coûteux et relativement toxiques (odeur ...) et le nylon réalisé par cette voie est de piètre qualité.

Mode opératoire

• Dans une fiole conique, réaliser une solution à 5% de diaminohexane dans NaOH 0,5M (par exemple 1g de diaminohexane + 10ml d'eau + 10ml NaOH 0,1M).
• Dans un berlin de 50ml, introduire 20ml d'une solution à 5% de chlorure de sébacoyle ( le chlorure d'acide - OH remplacé par Cl - est plus réactionnel que l'acide ) dans CCl₄ (ou dichlorométhane)
• Ajouter délicatement 20ml de la solution de diaminohexane à la solution de chlorure d'acide (avec précaution pour ne pas mélanger les phases organique et aqueuse. La phase aqueuse à une densité inférieure à la phase organique).
• Saisir au moyen de la pince le film qui se forme à l'interface et faire émerger le fil qui s'allonge spontanément. Enrouler lentement ce dernier autour d'un tube à essai jusqu'à épuisement de la solution.
• Dérouler le fil, le laver dans une solution aqueuse d'acide acétique à 5%, rincer à l'eau et sécher

Liens

• La découverte du nylon, aspect historique et chimique chez Fundamentals of Polymer Science (Eng. acc.05/2000)
• Le Nylon et la bombe atomique, ou comment les ingénieurs de Du Pont (producteur du nylon) apportèrent leur savoir-faire pour faire passer à grande échelle la production de plutonium. (Fr. acc. 05/2000)
• D'autres synthèses du nylon
  • Chez Macrogalleria (un site très complet sur les polymères), les nylons 6-6 et 6-10
  • à l'académie de Nancy-Metz (le nylon 6-6) (Fr. acc.05/2000)
  • le nylon 6-10 (avec dispositif d'enroulement du fil ... un premier pas vers la production industrielle ...) (Eng. acc.05/2000)
  • toujours le nylon 6-10 (Eng. acc.05/2000), aussi chez Fisher (petits trucs pour enseignants) (Eng. acc.05/2000) et encore avec une video (format QuickTime) (Eng. acc.05/2000)
• Le nylon un thermoplastique dont le défaut essentiel est d'absorber l'humidité
• Comparaisons des propriétés des différents nylons (Eng. acc.05/2000)
• Nylon, Lycra, Coton, ... matières pour se vêtir. (Fr. acc.05/2000)

Les produits

• Nos conseils : reconnaître les pictogrammes, liens, ...
• Base de données pouvant être consultée : ChemExper et Chemfinder
• Les "safety sheets" MSDS des composés chez EnviroNet