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le cahier de laboratoire
Identification d'un composé organique inconnu


[manipulation élève]

Le but de cette manipulation est de montrer comment la manipulation conjointe de techniques expérimentales et la consultation de bases de données permet d'identifier un composé inconnu.

Cette manipulation s'adresse à des étudiants connaissant la technique de titrage et ayant des bases en chimie organique (les fonctions, écriture de formule développée,...). L'identification du composé se fait en trois étapes :

  • Etape n°1 :présentation du composé : Il s'agit d'un acide carboxylique de formule brute CxHyO2. Grâce à ses propriétés acides, un titrage nous permet de déterminer sa masse moléculaire et, de là, il est possible de proposer une formule développée acceptable.
  • Etape n°2 : En consultant une base de données (en utilisant la formule brute comme clé de recherche) nous obtenons une série (ou aucun) de composés en accord avec la formule brute et les informations de départ.
  • Etape n°3 : La détermination du point de fusion du composé confirmera notre choix


LA MANIPULATION

 
haut-s.gif (1241 octets)Etape n°1 : Détermination de la masse moléculaire.

Manipulation (voir fiche élève)
  • Préparer une solution 0,2M en NaOH
  • Peser avec un maximum de précision plus ou moins 0,5g du composé inconnu
  • Dissoudre l'acide dans 30ml de méthanol pur
  • Titrer cette solution par NaOH en présence de phénolphtaléine
  • Répéter plusieurs fois cette opération

Notes
  • Choix de la substance : Différentes substances peuvent être utilisées, l'acide benzoïque, l'acide salicylique,... Les critères de choix sont les suivants : acide carboxylique (formule brute CxHyO2), solide, point de fusion inférieur à 200°C, toxicité minimale.
  • Un bon titrage doit permettre la détermination de la masse moléculaire à 1 ou 2 unités près.
  • On demande à l'élève de proposer une formule brute et une formule développée acceptable. Il est possible que l'élève doive modifier la formule brute d'une unité (ajout d'un hydrogène) pour obtenir une formule développée qui respecte les valences des différents atomes (C,H et O).
  • Quelques règles élémentaires pour la réalisation d'un titrage correct (avec vidéo et questions ... en anglais)
 
haut-s.gif (1241 octets)Etape n°2 : Consultation des bases de données.

Manipulation (voir fiche élève)
  • Rechercher dans une base de données l'existence du/des composés ayant la formule brute trouvée.
  • Relever leurs propriétés chimiques et physiques
  • Vérifier s'il en existe un qui pourrait correspondre à la substance inconnue

Notes
  • Pour identifier le produit la recherche va s'effectuer sur la Mr ou la formule brute. Au départ la recherche devait se faire dans le CRC Handbook et malheureusement (oubli? erreur?) l'acide benzoïque ne s'y trouve pas. Sur internet, pas de problème, le site www.chemfinder.com, par exemple, met à la disposition (gratuitement moyennant inscription) sa base de données.

  • Quelques exemples :
    • C1H4O2 (Mr=120) donne 1 item (non acide, propriétés non définies)
    • C7H6O2 donne 13 items , un seul est acide, solide blanc et peu soluble dans l'eau
    • 121 et 123 ne donnent pas de composés répondant à l'énoncé CxHyO2
  • L'examen des propriétés physiques (aspect, solubilité dans l'eau, température de fusion) et chimiques (formule développée) permet d'identifier le composé.
  • La base de données ChemFinder permet la visualisation en 3D (format .cdx) du composé moyennant le téléchargement d'un plugin ChemDraw sur le site.

  • L'intérêt de la consultation on-line est qu'il est est possible de répondre aux questions "à quoi sert ce produit ?", "est-ce toxique ?". ChemFinder fournit pour chaque composé référencé une série de liens utiles.
 
haut-s.gif (1241 octets)Etape n°3 : Détermination du point de fusion.

Manipulation (voir fiche élève)
  • Déterminer le point de fusion du composé.

Notes
  • La détermination du point de fusion peut se faire simplement (voir dispositif dans les pages élèves). La température de fusion étant supérieure à 100°C, il faudra utiliser un bain d'huile minérale ou, à défaut, un bain d'huile végétale (de cuisine)
  • Comment prendre un point de fusion avec un dispositif plus performant (Mel-Temp)?

haut-s.gif (1241 octets)LES PRODUITS
Hydroxyde de sodium
NaOH
Solution 1M
M : 40,00
R 35 provoque des brûlures
S 26-27-37/39 en cas de contact avec les yeux, laver abondamment á l'eau
enlever immédiatement tout vêtement souillé
porter des gants
Acide benzoïque
CxHyO2
M : 122,12
R22 nocif en cas d'ingestion
R 37/38 Irritant pour les voies respiratoires et la peau
S 26-28 En cas de contact avec les yeux ou la peau laver immédiatement et abondamment
Acide salicylique
ac salicylique
M : 138,12
T°fus : 158-161°C
R21/22 nocif par contact avec la peau et par ingestion
R36 irritant pour les yeux
S26 en cas de contact avec les yeux, laver abondamment á l'eau.



accueil@t home, ressources scientifiques (10/99 maj.10/2000)

Contact : bruno.haas@honet.be