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Les fonctions organiques

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Présentation de l'exercice

L'étude des composés , de leur structure tridimensionnelle et des relations existant entre les propriétés et cette structure (stéréochimie) est un domaine assez neuf pour les chimistes. La molécule d'ADN en est un exemple : la découverte de sa structure en double hélice a valu un prix nobel à Watson et Crick qui ont été classés parmi les 100 personnalités du siècle (le XXème évidemment) par le Time Magazine.

Le but de cet exercice est donc d'observer la structure de petites molécules et de pouvoir répondre à un questionnaire portant principalement sur l'identification des fonctions organiques.

Pour cela nous utilisons un

  • navigateur internet MSIE ou Netscape (problèmes d'affichage ....)
  • un logiciel supplémentaire est installé. Celui-ci permet de représenter en 3D un composé à partir d'un petit fichier texte (format .pdb ou .mol) donnant les caractéristiques géométriques de ce composé. Quelques conseils d'utilisation de Chime sont disponibles ici.
L'exemple choisi est basé sur un document consacré à l'identification des composants volatils (arômes naturels et artificiels, conservateurs, ...) présents dans les chewing-gum (Eng. acc.11/2000). Le site Molecular Models (Eng. acc.01/2001) y a également consacré une page sur laquelle il présente les structures 3D de ces composés.

Ci-dessous se trouvent une trentaine de composés. Observez-les. Utilisez les possibilités de visualisation de Chime et répondez au questionnaire suivant.
 

L'exercice

haut-s.gif (1241 octets)1. Chewing-gum à la menthe.

n°1 alpha-Pinène (C10H16) n°2 beta-Pinène (C10H16)
n°3 Limonène (C10H16) n°4 alpha-Terpinène (C10H16)
n°5 Linalol (C10H18O) n°6 l-Menthone (C10H18O)
n°7 Menthol (C10H20O) n°8 Pulegon (C10H16O)
n°9 Piperitone (C10H16O) n°10 Camphene (C10H16)
n°11 Méthyl acetate (C3H6O2) n°12 Caryophyllène (C15H24)
n°13 beta-Farnésène (C15H24) n°14 BHT (C15H24O)
n°15 Eicosane (C20H42) n°16 Henecosane (C21H44)
n°17 Docosane (C22H46) n°18 Tricosane (C23H48)

haut-s.gif (1241 octets)2. Chewing gum à la menthe verte.

Limonène (voir menthe) Menthone (voir menthe)
Menthol (voir menthe) Methyl acétate (voir menthe)
Caryophylène (voir menthe) Pipéritone (voir menthe)
BHT (voir menthe) Eicosane (voir menthe)
Docosane (voir menthe) Tricosane (voir menthe)
n°19 Octanol (C8H18O) n°20 (R)-Carvone (C10H14O)

haut-s.gif (1241 octets)3. Chewing-gum cannelle.

Limonène (voir menthe) Linalool (voir menthe)
Menthol (voir menthe) Henecosane (voir menthe)
Caryophylene (voir menthe) Pipéritone (voir menthe)
BHT (voir menthe) Eicosane (voir menthe)
Docosane (voir menthe) Tricosane (voir menthe)
n°21 Benzaldéhyde (C7H6O) n°22 (E)-Cinnamaldehyde (C9H8O)
n°23 (E)-Cinnamyl Alcool (C9H10O) n°24 Eugénol (C9H8O2)
n°25 Humulène (C15H24) n°26 (E)-Isoeugénol (C9H8O2)

haut-s.gif (1241 octets)4. Chewing-gum fruité.

alpha-pinène (voir menthe) beta-pinène (voir menthe)
Limonène (voir menthe) Linalool (voir menthe)
Cinnamaldéhyde (voir cannelle) Eugenol (voir cannelle)
Caryophyléne (voir menthe)  
BHT (voir menthe) Eicosane (voir menthe)
Docosane (voir menthe) Tricosane (voir menthe)
n°27 gamma-Terpinène (C10H16) n°28 Méthyl salicylate (C8H8O3)
n°29 Citral A (C10H16O) (géranial) n°30 Citral B (C10H16O) (néral)

accueil@t home, ressources scientifiques (maj 01/2001)

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