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le cahier de laboratoire

Synthèse d'arômes (réaction d'estérification)


  • Les parfums, la perception des odeurs, parfums et chimie de synthèse : différents thèmes développés sur le site du CNRS (Fr.acc.06/2002)
  • Consultez The Smell Database (Eng.acc.06/2002), une collection de fichiers .pdb sur les composés odorants
  • Molecular basis for flavor (Eng.acc.01/2002)
  • Connaître les réactifs :
    • Base de données pouvant être consultée : ChemExper (Eng.acc.06/2002)
    • Les "safety sheets" MSDS des composés

gag I) INTRODUCTION

Les esters apparaissent fréquemment comme composés essentiels dans des substances "odorantes" ( arômes naturels ou artificiels,..).

Chimiquement un ester est le résultat d'une réaction de condensation entre un alcool et un acide avec départ d'une molécule d'eau suivant l'équation

reaction d'esterification

Les réactions d'estérification sont généralement lentes et de rendement faible ( L'emploi d'un catalyseur tel que H2SO4 peut s'avérer utile ).

II) LIENS INTERESSANTS


III) MANIPULATION
  • Mettre dans un tube à essais les quantités indiquées d'alcool et d'acide. Agiter. (Rem: L'odeur de l'acide acétique peut masquer celle de l'ester, dans ce cas diminuer la quantité de cet acide).
  • Ajouter une goutte d'acide sulfurique concentré.
  • Ajouter un grain de pierre ponce.
  • Placer le tube pendant une minute dans un bain d'eau bouillante.
  • Tremper une languette de papier filtre et respirer délicatement. Relever l'odeur.

Alcool
Acide
Ester
alcool isoamylique

CH3CH(CH3)CH2CH2OH

20 gouttes

acide acétique

CH3COOH

10 gouttes

acétate d'isoamyle
éthanol

C2H5OH

20 gouttes

acide acétique..

CH3COOH

10 gouttes

acétate d'éthyle
méthanol

CH3OH

15 gouttes

acide salicylique
acide salicylique

1 pointe de spatule ( 0,1g )

salicylate de méthyle
éthanol

C2H5OH

8 gouttes

acide butyrique

CH3CH2CH2COOH

10 gouttes

butyrate d'éthyle
alcool benzylique

C6H5CH2OH

12 gouttes

acide butyrique

CH3CH2CH2COOH

10 gouttes

butyrate de benzyle
éthanol

C2H5OH

15 gouttes

acide propanoïque

CH3CH2COOH

20 gouttes

propionate d'éthyle
éthanol

C2H5OH

20 gouttes

acide benzoïque

C6H5COOH

1 pointe de spatule ( 0,4g )

benzoate d'éthyle
  • Ecrire les équations et
  • rendre à chaque ester son odeur : fruité, cherry, ananas, rhum, banane, détachant pour vernis et "wintergreen" .


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Contact : bruno.haas@honet.be