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Synthèse d'arômes (réaction d'estérification)
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- Les parfums, la perception des odeurs, parfums et chimie de synthèse : différents thèmes développés sur le site du CNRS (Fr.acc.06/2002)
- Consultez The Smell Database (Eng.acc.06/2002), une collection de fichiers .pdb sur les composés odorants
- Molecular basis for flavor (Eng.acc.01/2002)
- Connaître les réactifs :
- Base de données pouvant être consultée : ChemExper (Eng.acc.06/2002)
- Les "safety sheets" MSDS des composés
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I) INTRODUCTION
Les esters apparaissent fréquemment comme composés
essentiels dans des substances "odorantes" ( arômes naturels ou artificiels,..).
Chimiquement un ester est le résultat d'une réaction
de condensation entre un alcool et un acide avec départ
d'une molécule d'eau suivant l'équation
Les réactions d'estérification sont généralement
lentes et de rendement faible ( L'emploi d'un catalyseur tel que
H2SO4 peut s'avérer utile ).
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II) LIENS INTERESSANTS
- cette expériences et quelques autres : la chimie amusante (Fr.acc.04/2005)
- Retrouver des informations techniques sur les plantes, les huiles essentielles, etc ... sur le site de la société Albert Vieille SA (Fr. acc.04/2005).
- Les esters odorants (Eng. acc.04/2005) : odeurs, limites de détection et visualisation 3D (avec Chime)
- une liste de matières premières aromatiques (Fr. acc.04/2005) (origine naturelle, emploi, aspect, ...)
- La famille des composés aromatiques ne se limite pas aux esters. Ainsi une étude par chromatographie en phase gazeuse couplée à la spectro de masse (Eng. acc.acc.04/2005) montre la complexité des aromes utilisés dans les chewing-gum et Eee Bah Gum ! (Eng. acc.acc.04/2005) vous les montre en 3D (Chime).
- Les parfums
- Une visite virtuelle au musée de la parfumerie (Fr. acc.04/2005) à Grasse (France). Photos, vidéos sur les matières premières, les techniques, la création des parfums, ...
- Parfum et industrie du parfum : quelques sites plus ou moins équivalent #1 (Fr. acc.04/2005), #2 (avec aspect historique) (Fr. acc.04/2005), #3 (Fr. acc.04/2005)
- Quelques pages consacrées à l'acétate d'isoamyle (arôme banane) :
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III) MANIPULATION
- Mettre dans un tube à essais les quantités indiquées
d'alcool et d'acide. Agiter. (Rem: L'odeur de l'acide acétique peut masquer celle de l'ester, dans ce cas diminuer la quantité de cet acide).
- Ajouter une goutte d'acide sulfurique concentré.
- Ajouter un grain de pierre ponce.
- Placer le tube pendant une minute dans un bain d'eau bouillante.
- Tremper une languette de papier filtre et respirer délicatement.
Relever l'odeur.
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Alcool | Acide
| Ester |
alcool isoamylique
CH3CH(CH3)CH2CH2OH
20 gouttes
| acide acétique
CH3COOH
10 gouttes
| acétate d'isoamyle |
éthanol
C2H5OH
20 gouttes
| acide acétique..
CH3COOH
10 gouttes
| acétate d'éthyle |
méthanol
CH3OH
15 gouttes
| acide salicylique
1 pointe de spatule ( 0,1g )
| salicylate de méthyle |
éthanol
C2H5OH
8 gouttes
| acide butyrique
CH3CH2CH2COOH
10 gouttes
| butyrate d'éthyle |
alcool benzylique C6H5CH2OH
12 gouttes | acide butyrique
CH3CH2CH2COOH
10 gouttes
| butyrate de benzyle |
éthanol
C2H5OH
15 gouttes
| acide propanoïque
CH3CH2COOH
20 gouttes
| propionate d'éthyle |
éthanol
C2H5OH
20 gouttes
| acide benzoïque C6H5COOH
1 pointe de spatule ( 0,4g )
| benzoate d'éthyle |
- Ecrire les équations et
- rendre à chaque ester son odeur : fruité, cherry,
ananas, rhum, banane, détachant pour vernis et "wintergreen"
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