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le cahier de laboratoire

L'aspirine® : La synthèse



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  • Principe de la réaction
    La réaction d'estérification permet d'obtenir la fonction ester présente dans l'acide acétylsalicylique par réaction entre un alcool aliphatique ou aromatique (phénol) et un acide carboxylique. Dans le cas où il y a formation d'un groupement CH3CO- (groupement acétyle ou éthanoyle) on parle d'acétylation.

    Les caractéristiques générales de la réaction d'estérification (lente, limitée à un équilibre), peu favorables à un rendement intéressant, sont valables pour la synthèse de l'aspirine.
    Pour obtenir des conditions optimales de réaction
    • On remplace l'acide acétique par un de ses dérivés, l'anhydride acétique.
    • On travaille à 55°C pour améliorer la cinétique .
    • On utilise un catalyseur acide.
    • On évite la présence d'eau.

    La réaction de synthèse de l'aspirine est la suivante synthese de l'aspirine ( equation )
  • La nomenclature organique : The OrSy Homepage


  • La réaction
    ATTENTIONAttention Avant d'effectuer la manipulation, vous devez connaître les produits utilisés ( caractéristiques , sécurité , ... ). Connaissez-vous le sens des pictogrammes sur l'étiquette ?

    • introduire dans un erlenmeyer de 100 ml 4,7g d'acide salicylique
    • ajouter 5,4g d'anhydride acétique et 7 gouttes d'acide sulfurique ou phosphorique concentrémontage : la synthèse
    • boucher l'erlenmeyer avec un tampon de coton hydrophile ou un tube à chlorure calcique
    • chauffer au bain-marie pendant 20 à 30 minutes en maintenant une température comprise entre 55°C et 60°C en agitant par intermittence (si la température est trop élevée, il y a risque de polymérisation )
    • ajouter progressivement 50ml d'eau glacée en agitant vigoureusement. Prolonger l'agitation pendant une dizaine de minutes tout en continuant de refroidir dans un bain d'eau glacée
    • filtrer le précipité (sur buchner si possible) et laver à l'eau froide jusqu'à élimination complète de l'acide acétique
    • recristalliser l'acide acétylsalicylique dans un mélange éthanol-eau. Pour cela on le dissout dans 10ml d'éthanol chaud puis on ajoute très progressivement de l'eau chaude jusqu'à obtention d'un ,léger trouble. On réchauffe jusqu'à dissolution totale puis on laisse refroidir lentement à la température ordinaire
    • filtrer sur buchner le produit obtenu et laver les cristaux avec du diéthyléther. Laisser sécher
    • peser le produit obtenu et calculer le rendement

  • Les produits

Acide salicylique
ac salicylique
M : 138,12
T°fus : 158-161°C
R21/22 nocif par contact avec la peau et par ingestion
R36 irritant pour les yeux
S26 en cas de contact avec les yeux, laver abondamment á l'eau.

Acide (ortho)phosphorique
H3PO4
M : 97,995
R34 provoque des brûlures
S26 en cas de contact avec les yeux, laver abondamment á l'eau.
Anhydride acétique
(CH3CO)2O
M : 102,09
R10 inflammable
R34 provoque des brûlures
S26 en cas de contact avec les yeux, laver abondamment á l'eau.
Ethanol ou alcool éthylique
C2H5OH
M : 46,07
R11 très inflammable
R22 nocif en cas d'ingestion
S17 et S16 conserver á l'écart de toute source d'ignition et des matières combustibles

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Contact : bruno.haas@honet.be